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既存のライセンスからサブスクリプションに移行はできますか？

はい。
既存ライセンス（クラシックライセンス）とサブスクリプションライセンスは別製品になりますので、同じパソコンで使用できます。
サブスクリプションとシリアル番号がある場合は、SketchUp Pro for Desktopはシリアル番号を入力して起動できます。
他のサブスクリプション製品は、Trimble ID（またはGoogle）でサインインすることによりお使いいただくことができます。

2019年8月28日（水）　18：00までの移行キャンペーンを行っています。
そちらも併せてご確認ください。